Para potenciar su narrativa, el artista —cuyo nombre real es Benito Antonio Martínez Ocasio— convocó a una serie de figuras internacionales que sorprendieron a la multitud en Santa Clara. Según supo la Agencia Noticias Argentinas, el show comenzó en un escenario que recreaba campos de caña de azúcar y una 'casita' tradicional, donde se fueron sucediendo las colaboraciones estelares. Cardi B: La rapera apareció en la cima de la estructura durante el segmento de 'fiesta en casa', sumándose a la celebración mientras sonaban los éxitos de reggaetón. Lady Gaga: Fue la gran sorpresa de la noche. Emergió en una escena de boda cantando su parte de 'Die with a Smile' (su colaboración con Bruno Mars), pero con un arreglo especial acompañada por una banda de salsa, siendo la única interpretación en inglés de la velada. Ricky Martin: El ícono puertorriqueño subió al escenario para interpretar 'Lo que le pasó a Hawaii', un tema descrito como un 'grito de guerra' por la autonomía de la isla. Tonita: En un homenaje a la diáspora, Bad Bunny brindó en un escenario de 'fiesta de barrio' con Tonita, la dueña del Caribbean Social Club de Brooklyn, uno de los últimos clubes sociales puertorriqueños en Nueva York. Además de los invitados presenciales, hubo un momento en que sonó 'Gasolina' de Daddy Yankee, celebrando a quienes allanaron el camino para la música urbana. El show tuvo una fuerte carga política: bailarines vestidos de jíbaros treparon postes de luz que explotaban, simbolizando la fallida red eléctrica de Puerto Rico y los apagones crónicos tras el huracán María, mientras sonaba el tema 'El apagón'.
